Santana marcou um dos maiores retornos da história da música com sua música de 1999 'Smooth' (um nome fantástico para uma música, se você nos perguntar). Rob Thomas cantou os vocais principais da faixa, que ganhou três prêmios Grammy: Gravação do Ano, Canção do Ano e Melhor Colaboração Pop com Vocais. Também foi o sucesso número um nos EUA, e ainda é a segunda música de maior sucesso na história das paradas dos EUA.
No entanto, originalmente ia soar totalmente diferente. Matchbox Twenty star Rob Thomas co-escreveu a música "Itaal Shur", com Thomas querendo que George fosse o vocalista. George Michael foi a primeira escolha para cantar os vocais principais da faixa, que foi incluída no álbum de Santana, Supernatural, um LP que também teve duetos com Eric Clapton, Dave Matthews, Lauryn Hill e outros.
Ele disse à Billboard: "Quando terminamos a música, surgiu a conversa para quem deveria cantar. Eu não acredito que estivesse na corrida. Mas eu estava na conversa com Clive Davis e seu pessoal sobre meus pensamentos sobre quem devemos. "Meu primeiro pensamento foi George Michael. Na verdade, foi George que eu tinha em mente quando gravei os vocais. Se você ouvir a melodia e a cadência, é uma tentativa de imitar o estilo dele de muitas maneiras. "
Ele acrescentou: "Porque nós compartilhamos o mesmo gerente, eu tive a oportunidade de passar uma boa parte do tempo com George e depois do meu terceiro copo de vinho, eu começava a jorrar e ele respondia, como ele fazia com tudo, como um verdadeiro cavalheiro com palavras amáveis e perspicácia.
"Eu nunca vou ser George Michael, mas sem George, eu não tenho certeza se eu seria Rob Thomas também".
No entanto, depois que a gravadora ouviu a demo de Rob, eles queriam que ele cantasse em 'Smooth', e o resto é história. Por mais que amemos a música como ela é, amamos pensar que há um universo paralelo em que George a tornou ainda maior.